Jamie verhuist over twee weken van Chicago naar New York in de hoop een Broadway-actrice te worden. Haar beste vriendin Jessica baalt ervan dat ze stiekem verliefd is op Jamie. Naarmate de verhuisdag dichterbij komt, probeert Jessica Jamie jaloers te maken door met andere meisjes te daten. Maar Jessica's plan mislukt, op een manier die ze zich nooit had kunnen voorstellen. "Jamie and Jessie are Not Together" speelt zich af in de arbeidersklasse van Chicago en is doordrenkt met musical dansnummers. Het is een liefdesbrief aan die grijze gebieden van liefde en lust, en aan de jonge romances die we nooit zullen vergeten.